2019年の新春に放送した「ふり返れば同級生がいる！」がパワーアップして帰ってきた！今回も56歳の浜田雅功が、36歳の丸山隆平（関ジャニ∞）とMCとしてタッグを組む。
　浜田と丸山は25歳の広瀬アリス、49歳の西川貴教、69歳の梅沢富美男という3世代のゲストの同級生たちとぶっちゃけトークを展開。
　３世代のゲストは青春時代の思い出、デビューのきっかけ、人生の転機など、自身の激動の人生を振り返る。
　広瀬の同級生は朝ドラでブレークした俳優の犬飼貴丈、バラエティーに引っ張りだこの朝日奈央、人気ユーチューバーのゆん（ヴァンゆん）という各界で活躍するメンバーが集結する。
　広瀬は男の子に間違われて芸能界入り！？犬飼はプリンスと呼ばれた高校時代、朝日はティーンのカリスマ時代を振り返る！ゆんはアイドル引退＆借金800万円のどん底生活を激白する！？
　西川は同級生の原田龍二、花田虎上、渡辺満里奈、いとうあさこ、梅沢は同級生の細川たかし、東尾修、由美かおると同い年ならではの本音トークを繰り広げていく！