2008年4月にスタートし、「贈り物を届ける」という方法で、夢を叶えるために海外で頑張る日本人と、遠く離れた日本の家族、知人をつなぐ『グッと！地球便』。9月7日（日）の放送で、300回を迎える。それを記念した今回は、“ぐっさん”こと山口智充が、ハワイで活躍する3人の日本人に会いに行く1時間スペシャルをお送りする。

　１人目はプロサーファーの堀内希珠さん。23歳でサーフィンを始め、数々の大会で優勝、わずか５年でプロになり、ハワイに渡ってから、サーフィンだけでなく、大学院で経営学を学んだり、ボードのデザインなど新しいことに挑戦し続ける堀内さんに、ぐっさんがオアフ島のビーチでご対面。堀内さんに指導を受け、ぐっさんも、パドルサーフィンに挑戦してみることに！2人目は、ハワイ島で野生のイルカと泳ぐツアーのガイドをしているジョーデン・大輔さん。ハーフであることからいじめられていた少年時代、大輔さんの心の支えになったのはイルカの図鑑だった。ついに２年前仕事を辞め、憧れだったドルフィンガイドの仕事に就くためにハワイに渡り、充実した毎日を送っている。そんな大輔さんの案内で、ぐっさんもドルフィンスイムへ出発する。果たしてイルカに会えるのか？・・・

　そして3人目は、空に魅せられハワイの国立天文台で研究に従事する天文学者の嘉数悠子さん。世界各地の天文台で研究をしてきた嘉数さんが、ぐっさんをマウナケア山頂のすばる望遠鏡へ案内する。標高４０００ｍの山頂は、好条件での観測が可能なことから世界１１か国の研究機関が天文台を設置し「世界一美しい星空が見られる」と言われる程の天文学者憧れの地。常夏のハワイにもかかわらず、極寒の山頂にあるすばる望遠鏡のドーム内に入るぐっさんが見たものは？

　夢に向かって前進し続ける3人に会い、刺激を受けるぐっさん。最後はそんなぐっさんから彼らに、日本の家族から預かった大切な贈り物を届ける。